ただいま、40代後半の独身男です。 なぜ独身なの？と言った事や女性から声をかけられたり誘われたりしますが いざとなると何も出来ませんし、逃げてしまいます

初めてだということは言わなければわかりませんよ。
今ステディな彼女がいるならその人としちゃえばいいと思います。
どうしても心配なら、アダム徳○の本とかスクールとかで
一連の実技を教えてもらって実践してみればいいと思います。
少し年上の女性とかでバカにしなさそうな人に童貞もらってもらっては？
大きさが小さくてもいくらでもやりようはあると思います。