彼が特定の女の人とご飯に行きます。 1回目は完全に私に内緒で。 2回目も色々あって、『異性の友達』と一緒に行くなら一言最初に言って欲しい。と行った次の日

異性と知り合う機会が多い職業の人はそういうところあるかもね。

まず、彼と彼に関わってる女性達は、ある種の現代病というか。
四六時中、誰かと繋がってないといられない人達なんだと思う。
加えて、人間関係のボーダーラインを知らないというか。
簡単に言えば、チャラくて、無作法で、子供なんだと思う。
もしかしたら、職業柄、人付き合いをマメにせざるを得ないという事情もあるのかもしれないけど、それにしては完全にやり過ぎだね。

彼氏をチェンジする、の一択しか浮かばないな。
結局、彼は肝心な約束ができない人だし、俺はいいけどお前はダメをやる人なんでしょ？
どんなに女にモテたり、他に良いところがあったとしても、あなたが恋人に求める基準を満たしてなければ一緒にいても気持ち良くはないでしょ。
人はそうそう変わらないし、変えられないよ。
彼を変えようとするなら、職業ごと変えなきゃいけなくなるよ。
もっといい男捕まえた方が早いと思う。

余談になるけど、匿名掲示板とは言え、あんまり地域や職業などを具体的に書かない方が良いと思う。伏せたままでも説明はできるし、一応個人情報だからね。
そういうつもりではなかったかもしれないけど、どんなに腹が立っててもネットで報復みたいなことはするものではないよ。