職場の上司(経営者)のセクハラやパワハラが酷くて悩んでいます。 少し複雑で長い話になります。 また拙いところもありますがお許しください… 8年前にアル

>こちらが同意していると思ってセクハラをしていると訴えに影響があるのか。

文章がよく分かりませんが、
「セクハラをされているのが同意の上だと判断されてしまわないだろうか」
という意味でしょうか？
だとしたら、あなたが同意の上ではないと主張すればいい話です。
そしていかがわしいメールを送り付けてきたということは
相手はアホで、わざわざ証拠を残してくれてるわけです。
まさかそのメール消したりしてませんよね？

>会社を退職した時に赤字になった部分の利益や仕事を辞めて被った被害について私に損害賠償の請求ができるかどうか。

請求をするのは勝手です。が、認められるわけが無いと思いますね。

>今までに私に費やしてきた食事や買い物、その他費用についても返金しろ！と言ってきた場合認められるのかどうかです。

「書面によらない贈与」という扱いになり、法的にはまず認められないでしょうね。

ただ、ご不安なようなら無料の法律相談などに行ってみては？