36歳で始めて彼女ができました デブなオタクっぽい僕とは逆に彼女は34歳で化粧品の販売員をしています 二人で歩いていてもなんであんなブサイクな男にと言われ

1です再レスです。
2さんに同じく！36で童貞？？と少し驚く可能性はありますが、正直が一番嬉しいです。
正直で素直な告白に引くような女性は主さんを愛していないと思う。別れていい。
いい彼女なら喜んで受け入れてくれるはずです。

2さんおっしゃるようにHowToを見て、いっそそのことも告白していいかと。
だからうまくできないかもしれないけど…と素直に言えば
女性もサポートしやすいでしょう。

ゴムは一箱買えば複数個入っていますよね？つける練習しておいたほうがいいと思います。
そこで長時間モタつくと（少しモタつくのはOK!）ちょっと変な空気になるかもしれないし。
つけるタイミングは挿入前で大丈夫です。女性に気づかれないようにそっと・とか無理。
気を使わなくて大丈夫。

AVの悪いところが分かっていれば一部参考にしてもいいとは思うんですが
経験豊富な男性だって、AVが全てと思っている人が大多数なんですよ。

AVは手でするのもただ激しくすればいいっていう風だし
挿入も激しくピストン？脚を広げて抱え込むようにしたり。
女からすれば「そんなに激しくしたら痛いだけ！」「そんな体制苦しいだけ！」
なのに。AVは男性が興奮する絵面重視で作られた嘘情報の塊なんです。
女性はそれを男性に言えずただ我慢するばかり。
世の中の幸せそうなカップルの半数以上がそうでしょう。

主さんはせっかく36歳まで、その偽りSEXに毒されずに今日を迎えているのですから
それをメリットとして、ひとりよがりのSEXをしない男性になってほしいです。
2さんがおっしゃるように女性向けのHowToサイトのほうが役立つでしょう。

挿れる場所はネットで無修正の画像やGIFがゴロゴロ転がっているから
問題ないでしょう。応援しています。