転職するかどうか、悩み中です。 ＜今の仕事＞ ・給料は高くない（でも安くもない） ・上司がパワー系（逆らうのは難しい） ・定時で帰れる。忙しくも無い。（

年齢だとか状況による。
新しい職にチャレンジするっていうのはいつやってもいいけど、養う家族がいるならちょっと待とう。得策ではないと思う。

歳を重ねているなら、若い上司がつくという認識も必要。
新しい職では、新人になるということも忘れては行けない。

まぁ言えるのは、どんなクソみたいな状態でもこれが自分のやりたいことだからと逃げずに向き合える自信や覚悟があるならチャレンジして見てもいいと思う。

あと、自分が今いる場所が幸せでないと思うなら、もっと外の人と話したりしてみたほうがいいと思う。