39歳女性です。婚活サイトで知り合った男性で４回目の食事のときに付き合おうと言ってくれた方がいるのですが、わたしは自分に見た目も条件的にも自信がなく何事も悪い方

同じ年齢なら割り勘は仕方ないかも…
お互い独り身で普通に収入あるなら。
主さんがシングルマザーで子供にお金かかるとかなら、彼の方はそこも含めての選択になるから、デート費用の負担率等も考えてくれる人じゃないと厳しいですけどね。

付き合うのであればその返事をする時に、共通財布を作って毎月お互いに決まった額を入れて、そこからデート代を払うように提案しては？そうすれば主さんが多く払うことはなくなるし。

男性が女性にベタ惚れだったらお金は出してくれることが多いと思います。
でも好意がそれなりにあって付き合ってみたいな〜程度だと、お金は出さない男性もいると思いますよ。
その程度の想われかたじゃ納得いかないなら付き合わなければいいですよ。