39歳女性です。婚活サイトで知り合った男性で４回目の食事のときに付き合おうと言ってくれた方がいるのですが、わたしは自分に見た目も条件的にも自信がなく何事も悪い方

お相手の方が主さんと付き合いたいと言っているなら、しばらく付き合ってみてはいかがでしょう。
主さんと付き合いたいというのが彼の気持ちなら、それに異を唱えるのは、僭越だと思います。

割勘については、なぜ主さんが多く支払うのでしょう？
そこは、割勘なら割勘で、キチンと割ればいいのではと思います。

好意があれば多く支払う筈だとか、そのようなことで相手の気持ちを測るのは、やめた方がいいと思います。
愛情と金銭感覚とは、別物です。