一年前、職場同じ課の人にお金を貸してしまいました。この一年、自分からお金の話はしてこず、普通に仲良く接していました。いつ返せるのかなんで返せないかを聞いてあげよ

直接自分から切り出すべきだと思いますね。

大学時代に自分もお金を貸した相手に催促すると返す約束を先伸ばされ最終的には連絡がとれなくなりました。
貸した金額より返す気が見えてこない態度に腹が立ちそのまま疎遠となりました。
気持ちは凄く分かります。泣き寝入りすると何年経ってもそのことを思い出し嫌な気持ちになります。
時間が経てば経つほど相手はあなたへの感謝や罪悪感もなくなっていき自分だけ損する結果となります。
自分としてはあの時ちゃんと面と向かい今すぐに返済するよう求めるべきだったと後悔しています。