保育園に入れるまでは実家で子供を見て貰って働きに出ています。 私の職場は実家寄りなのですが 自宅がある地域は保育園激戦区ですぐに入れず 職場近くの保育園に

私自身、年長組の秋という中途半端な時期に転園経験があります。

5歳にもなると特定の仲良しのお友達と遊ぶようになっていますので、既に出来上がった友達の輪の中に入っていくのは、人見知りの私にはめちゃめちゃ辛かったです。
でも、小学校入学は、ようやく仲良くなれたお友達と一緒に通えるということで、小学校生活に慣れるのに必死な中で、友達作りも並行しなくて済んだので、私は不安よりも期待の方が大きく、楽しいスタートが切れました。

自身の経験から、うちの子は2歳まで職場の託児所で。
3歳から小学校校区内の保育園に行かせました。
慣れるまでは、2歳でも転園は可哀想でしたが…年中組からはみんな一緒に行けたので、小学校入学はスムーズでした。

勿論、その子の性格にもよるでしょうし…難しいですね。
ご参考までに。