後輩が落ち込んでるときに励まそうと面白い話をしました。その時は笑ってくれました。その時やってよかったなぁっと思いました。でも後輩を怒った人に、怒った質問の答えを

空気が読めないと言うより、空気を読みすぎていると言うか励ます場面が違った感じかな。
私の先輩にも凄く怒られている時に軽い冗談で場の雰囲気を和らげようとしてくれた先輩がいたけど、
私的には凄く救世主に思たけど、怒ってる先輩は自分が怒ってるのが恥ずかしいと思ったのか無駄になると思ったのか
余計に説教が止まらなくなった事がありました。
あの人が怒っている時は怒らせておかないと余計に厄介になるとか、個々の性格に合わせたフォローをするようにすれば良いと思いますよ。