デートとかのとき、男が女の分まで払ったほうが良いんですか？ そんなことはないんですか？ それはなぜですか？

結局、人によるんですよ。
女性にも、奢ってほしい女性と別に奢ってほしくない女性がいる。
男性にも、男が奢るべきと考える男性と別にそうは思わない男性とがいる。
だから、主さんがどう考え、相手の女性がどのタイプかによると思います。

私はお付き合いしていた頃、正社員として働いていました。
私は自分が楽しむお金は自分で払うべきと思っていましたし、それだけの稼ぎはあると思っていました。
奢られるのは、半人前に見られているようで、好きではありませんでした。
だからデートは、いつも割り勘でした。
彼(主人)がどう考えていたかは、分かりません。
ただ、私の自分の分は自分で払いたい気持ちは、尊重してくれました。
私は自分が尊重されていると感じ、一人前に扱われていることが嬉しかったです。

父は女性には財布を出させない主義だったらしく、母は一度も自分で支払ったことはなかったそうです。
母は母で、そうされることで自分が大事にされていると感じたようです。

その人の考え方、感じ方次第だと思います。