30代後半バツイチ女性と付き合っています。 私は38歳男性バツイチで婚前の同棲暦なし。 彼女には20代～30代に掛けて複数人の男性と同棲した過去があります。

言いづらいですが、
あるじも彼女も30代後半なんだから、若い子みたいに遊びで付き合うみたいな時間の余裕もないと思うし、いい大人なんだから物事の分別はつくと思います。

宅デートや2泊3日で旅行に行ったりして彼女のひととなりに触れ、真剣に付き合っていこうと思えるならプロポーズするべきだと思う。

相手を信用できるなら、同棲しなくても結婚できると思います。