親を亡くした上司になんて言葉かけしますか？ 中学生から知り合いの親しい上司なので、御愁傷様でしたとかは堅苦しい気がします。生意気な言い方になりそうで…

ありがとうございます。
臨機応変に対応できるコミュニケーション能力の高いかたなのでしょうね。
でも私はコミュニケーションが苦手でこういう時の言葉かけが苦手です。
確かに用意した言葉は嘘臭く聞こえるかもしれませんが、私の率直な気持ちなら「しばらく寂しいでしょうけれど元気出してくださいね」とかです。
親を亡くして間もないのに元気なんか出るわけないし、率直な気持ち=正しいマナーとは限らない気がして…

こういう時の正しいマナーを知らないので教えてほしいのです。