学卒新卒、１９年４月入社の新入社員です。１９年１２月まで、本社に次ぐＡ支社での配属、２０年１月から、その近隣に位置する政令指定都市Ｂ（私の出身地）での配属になり

なかなか大変ですね。

転職時期は、同職種の方が意見した方が良いと思うのですが、主観的には1年での転職は急ぎすぎな感じがします、仕事に適応できなかったから退職を選んだ、と転職先に勘ぐられるので。

ポンコツの上司との付き合い方は、ポンコツでも優秀でも変わりません。上司の期待に応える、もしくはそれ以上の働きをするだけです。ただし、上司の評価は上司の上司にちゃんとしてもらえるように相談しても良いかもしれません。ただ、上司がポイコツであると同様に、取引先がイケてない、市場が終わってるなど色々あっても、常に一貫して事業に貢献できるように働けるのが最も理想的かと思います。