社長から縁談を持ちかけられ悩んでいます。相手はうちの会社と取引があるフリーランスの女性、僕はまだ会ったことも、仕事をしたこともありません。彼女の仕事は何日も家に

条件も大事ですがあとはフィーリングですね。
堅苦しく構えず、「一度お茶してみます」ぐらいの返答で良いのでは？
会わずに断るより会ってから結論出した方が良い気がします。
ダメだった場合は社長にとっては残念でしょうがね。
でもそこは仕方ない、2人のフィーリングだから。

身近な人から結婚前提の紹介は構えて当然だと思います
友達ならまだしも社長目線の引き合わせ判断が心配なのは分かります・・。
暇な大人って仲人役が大好きなんですよね〜。
社長ももっとフランクに「今度みんなで食事しよう」と自然なセッティングにしてくれたらいいのに。