来週の半ば、気になるひととご飯に行きます。 知り合って一年、たまにご飯に行く仲です。 付き合ってる人は恐らくいないままのようです。 このご時世なので、何か

まず会ってから比較的すぐに次回のお約束をしましょう。
相手のタイプによりますが奥手ということであれば次があると思えばそこまでに想いを伝える準備をするのではないでしょうか？
また告白してほしいということであれば今回お会いしたときに相手のことを褒める、好きな女性のタイプを聞くなど気のある素振りを見せてみては。
相手も確実に大丈夫と思わなければ告白してこないでしょう。