当方20代半ばの女なのですが、付き合って2年になる彼氏がいます。 その彼氏は付き合う前に250万ほどの借金があり（ギャンブルや見栄張りによる借金らしい）、付き

過去に借金作ったことある人に少額とか言われても信用できないですよね。
確かに自分が決めた範囲内（数万とか）で毎月趣味として楽しんでる人はいますが、250万も借金を作ってもなお…というのは非常に危険ですね…。
誰でも自分の交際相手がそれだったら不安というか心配になるかと思います。
ただギャンブルというのは中毒になってる方がいるくらいですので、無闇やたらに辞めろとか言ったところで反発されたり返って逆効果になる可能性がありますね。
前提としてあなたを信頼していると言った上で、ギャンブルよりなにか別の趣味探さない？と提案するとかどうでしょうか？