頼まれ事がしんどいです。 私のお世話になった先輩に、 自営業をされている方がいます。 商品を入れる袋などに、オリジナルキャラクターを付けたいようでキャ

グラフィックデザインをしている者です。
主さん、大変でしたね・・・。寝る時間も削ってなんて、優しすぎます。
「素人同然だし、お金をもらうなんて・・」と謙虚に構えてしまったのかもしれませんね。

本来なら、「サイズは？データの種類は？１回の修正ごとに○○円頂戴しますね。あと私は何曜日の○時〜○時までしかこの業務は出来ないので、細かい修正でも２〜３日掛かりますのでご了承ください。」と、
条件と相手の希望を最初に確認した方が良かったのですが、そんな事分かりませんよね・・。
今回は主さんにとっても相手にとっても、いろいろと反省する点があって凝りた所もあると思います。

自分だったら、「何があってもボランティアで構わない！」と心から思える事しか引き受けません。
お世話になった人だろうが、親戚だろうが、仕事は仕事です。
よくいるんですよね。デザインをやってるとかイラストを描いてるとか言うと、
「あぁじゃあ今度やってよ！」と言う人。
それって車工場に勤めてる人に「タダで車くれよ！」と、
建築士に「タダで家建ててよ！」と、言っているようなものです。
今度からそうやって言う人にはサラリと交わして、
「ここなら引き受けてもらえると思いますよ」とクラウドワークスのURLでも送りつけておきましょう。

主さん、怒りたい時は怒って良いんですよ。
相手が誰であろうが関係無いです。主さんの睡眠時間を削られたわけですからね。
もし健康に影響があったらその人のせいですよ。そうならない前に、ご自分を守りましょう。

主さんの技術料（これまでの実務経験があるわけですから）、時間給、いただきたいところですね。
今回は悔しいですが、先輩のお願いはこれで最後だという手切れ金（？）か勉強代だと思うしか無い気がします。

ご飯に連れて行ってくれるって、そんな人と行っても美味しくないですよね。
余計にモヤモヤが募る一方です。
それを受け入れたら今後も「ご飯連れて行くから！」でいろいろ頼まれますよ。
先輩もお金が無くて大変なのはお察ししますが、
主さんとは感覚とか常識の線引きが異なるのがこれで分かりましたね。