良心に正直に生きるほど生きづらくなっていくのは、なんでしょうか？

選択と定量化、かな。

【選択】
相反する「良心」というのがある。
例えば、転んで泣いている子がいる場合。
抱き起こして優しく慰めてあげるのが善か、
「ひとりで起き上がりなさい。」と、手を貸さず見守るのが善か、
どっちかしかできない。だから、状況とか、価値観とか、期待とか、いろんな事を考え選択する。間違うかも知れないし後悔するかも知れないけれど、くよくよ悩まずに行動しなければならないことが多いでしょう。

【定量化】
割高な良品を買いたい。でも、全てその店で買ったら自分の生活が破綻する。それじゃ本末転倒。
だから、「月に１回はその店で買う」とか、「この商品はここで買う」とか「月一万円まではこの店で買う」とか、回数や金額などを決めておけばいいのでは？

悩みすぎて動けない人って、「全か無か」の思考パターンだったりする。主さんもそう。完璧主義にも近い。組織や社会では、案外困る。期を逃すから。
ぐずぐず悩まずに、実行可能な良心から実行する。それを積み重ねる。その方がよほど社会に貢献できる。