メールって難しい

５つ年上の男性と半年ほど前から月に1回～2回 映画やちょっと雰囲気のあるお店を探してみ飲みに行く関係です。(まだキスとちょっとさわるくらいの関係です)
長くよい関係でいたいというお互いの気持ちもありゆっくりすすんでいっています。
お互いに異性からの誘いは多く、お互い心配だし妬くねってよく話します。

誘いはいつも彼からで、お互い仕事も忙しく、送別会など急な仕事の飲み会も多いので次に会う日は具体的に決めずに別れます。
２週間くらいまえにメールがきて会う感じです。

ここからが質問なんですが、

９月いっぱいでイベントが終わるお店があり一緒にいこうと話していて、(彼が提案)『予約がなかなかとれないけど、頑張ってみるね』って彼が話をしていて、金曜は難しいかなぁ。とかは話したけれど日は確定せず。会った次の日に私がメールで、『とりあえずざっくり、週だけでもきめちゃいましょう。他の予定たてやすいから。』とメールしたら、『了解です!』とすぐに返信があり、それ以後メールしてません。

了解ですの後は彼が具体的な日程を決めるかなと思っていたのですが、、よくよく考えると、了解ですのあとは私が具体的な日程をメールすべきだったのでしょうか？
この件の前日に、少しすすみたいからとホテルにいきました。お酒もはいっていてちゃんとはできなかったけど。。長く一緒にいたいと言われました。
曖昧なのもありますし、メールためらっています。
やっぱり私がメールする流れなのでしょうか？
仕事が大変なときにしつこいでしょうか？

自分から一緒に過ごしたいと思えたのが初めてで、どうしたらよいかわからず。

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