結婚考えてた彼が、最近家族が経営破綻をし、その借金返済を協力してるんです😭💦 …

金の切れ目が縁の切れ目とも言うからね。
この相談をしてる時点で彼から気持ちが離れてるというか、彼への気持ちが冷めてるのでは？
何かをきっかけに興ざめしてしまうのであれば今後も何らかの障害を突き付けられたときに同じように悩むと思いますね。
何より現実的に考えて好き好んでマイナスから新たなスタートを切る人っていませんよね。
冷たい人間と思われても仕方ない。
結婚は今一度考え直すべきかと。保留なり先延ばしにしてもいいのでは？
結婚できる縁なんてしょっちゅうあるわけでもないし、理由が理由なんだから主導権握っとけば何かと動きやすいと思いますね。
結婚は打算的に進めたほうがいいです。愛でどうにかなるものではありません。

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考え方は人それぞれだけど
困っている時に側にいて手助けする
女性は、男に取って、手放せない存在ではあるでしょうね。

ただ、支える側(この場合主さん)が
支える事ができるか、支えるところが
あるか？も、問題です。

自分に余裕もないのに支える事は
主さんも不幸になりますし
相手にもさらに負担がかかります。

例えば、会社の整理をして、負債が
無くなる、もしくは数年で返し切れる
程度であれば、主さんが手を貸さなくても
大丈夫でしょうし

主さんが彼を手離したくないほどの
価値を見出だせているのなら
もう少し負債が多くても、彼と主さん、彼の家族で
返す事で絆が深くなる可能性があります。

ただ、主さんがそこに入ったとしても
とても手に追えない様な額や
彼の家族の精神状態が最悪で一から
平凡な家庭に戻す事が困難と
思える様であれば(主にお金の使い道や浪費状態)
加わると、主さんが食い物にされたり
主さんが苦労するだけで終わる可能性もあります。

また、相手側が自己破産等を申請してしまえば
その負の遺産は彼まで及びませんから
彼が実家の生業の建て直しを考えなければ
普通の家庭にはなると思います。

彼との関係がどこまで深いのか？
主さん、彼、お互いにどれだけ
人として必要としているのか？
によって違うともいえます。

質問から得られる情報がざっくり(仕方ない話ですが)
なので、ざっくりとした回答となり
申し訳ありません。

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>> 2 凄く丁寧に、ありがとうございます。

私たちの関係ですが、
もう長年の友人関係で、
結婚視野にお付き合いする手前まできていたところ、
コロナがあって経営破綻したそうです…。

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愛があれば大丈夫、一生貧乏でも頑張ろう！

そこに違和感を感じたらやめた方が良いです。

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>> 4 そんなことは言わない彼なんです…

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>> 1 金の切れ目が縁の切れ目とも言うからね。 この相談をしてる時点で彼から気持ちが離れてるというか、彼への気持ちが冷めてるのでは？ 何かをきっ… ちょっと、考え直してみないといけないですよね。
回答、嬉しかったです。

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