結婚すべきでしょうか？

シングルマザーになるつもりでいる自立した女性なら、責任とるつもりでの結婚なんて必要ないと考えるでしょうから、主さんはその女性を愛してること・一緒に家庭を築きたいと思っていることを頑張って伝えて下さい。あくまでも妊娠させたから義務感からというのではなく主さんの心からのプロポーズという主張で。妊娠しなくてもいつか告白しようと思っていたのだと言って。
それと、性行為の内容はわざわざ書き込まなくても良かったかも。