外見最悪女

最悪とは思わないですよー。背中に鳳凰のいる女友達もいます、ずっとモヒカン金髪だった女友達もいます。

主さんがスカートを避けるのが、女性らしい服装にコンプレックスがあるのが原因というなら、挑戦してみてもいいかもしれません。
モヒカンの子はそのタイプでしたが、結果自分を広げるいい機会だったと言ってました。

ただ、本当に好きでそういう恰好なら、今後の就職、バイト選択や体調などを考えなければなりません。前述の鳳凰のいる友達も、やはり仕事は選ぶし、体調も正直よくないようです。

それでもこうしたい！というなら、それはそれで良いと私は思います。
彼にはっきりとその旨を言って、別れも視野に入れて考えましょう。