彼女いない歴＝年齢です

美容室ではセットを忘れてしまうし上手く出来ないので、セットしなくてもいい感じにしてくださいって言ってみてはどうでしょう？
飲み屋は居酒屋じゃなくてスナックとかキャバクラの事です。そこで恋愛を求めると難しいですが、会話慣れ出来るんじゃないかなと思います。
イケメンの友達と行けば店員の対応がいいなら、その友達に買い物つきあってもらったらいいかも知れないですね。
顔で対応変える店員は最悪とは思いますが…
ネットで会話出来るなら、次はチャットしてみては？
リアルタイムで会話するから練習になると思いますよ。

オフ会でどんな状態だったかは分かりませんが、初対面？で付き合うような人はいないと思います。
もしいてもかなり軽い人でしょうね。
目安は出会って１〜３ヶ月後に告白して付き合うのが多いと思います。
友達からならもっと長い場合もありますが。
むしろどんな服がいいか分からないから選んで欲しいって言って一緒に買い物行く手もありますね。
あなたは服のセンスがいいからって一言褒めた上で誘うといいかも知れません。
主さん好みの服装の子にお願いした方がいいです。
例えばギャル系の子はタイプじゃないのにギャル系に受ける服装を選ばれたりすると思うので。