痛がって挿入が楽しめない

痛くても黙ってるって事は処女膜はあるって事なんでしょうね
考えられる事がいくつもあると思います

・彼氏は居たことがあるが性行為をしたことがなく、処女であることが恥ずかしくて黙ってる
・体になんらかの障害がありセックスが痛くて出来ない、障害が恥ずかしくて黙っている
・処女ではなかったが、処女膜再生手術を受けて処女膜があるが痛すぎて出来ない、口が裂けてもそんなことは言えないから黙ってる

とにかく他にも考えられる可能性は色々あると思います
しかしながら3度目のセックスで挿入出来ないのは異常なのでやはり体になにかしら問題があると考えた方がいいと思います

でもどんな問題がありどんなに黙っていたとしても、彼女は体を開くほどあなたを愛しているんでしょう
だから痛くても我慢してセックスを受け入れようと必死に頑張ってるんだと思います
あなたの目から見ると努力してないように見えるかも知れませんが、男性器のように単調に女性器は出来ていません、粘膜質でとても複雑に出来ています、些細なことで傷ついてしまうんです、それをふまえると彼女は彼女なりにとても頑張っていると思います
その事をあなたも認めてあげてください

出来れば一緒に婦人科に行くことをお勧めします
セックスは相手があってはじめて成立します
逆を言えば当たり前ですが1人では出来ない行為です
つまり彼女1人で抱えていては解決出来ないのです
あなたも彼女の痛みを理解し、2人で婦人科に行き、セックスについての本当の意味や理解を分かち合いましょう