彼に対する不安

お金目当てでもそうじゃなくても、ドライバーは主さんには勧められないです。
ドライバーって給料も安いし、リスクが多い仕事なのです。
それでもやっている人がいるのは、学歴不問だからです。
中卒でも経験があれば雇ってもらえますので･･･
ちなみに運輸会社で事務をしていますが、
全員ではないですが、煙草とお酒とパチンコ好きが多いです。

その彼はおそらく小さい運輸会社のアルバイトでしょうね。
（大きい会社はバイトで運転なんてさせません、事故されたら怖いから）
1日乗って給料いくら･･･みたいな感じで、仕事無い日もあるけどそれでもよければ･･･みたいな感じで雇われたのでは？

大卒はほぼいないので、自分に学があると会話が噛み合わなかったりします。
趣味や仕事を充実させてゆとりのある生活を･･･という考えの人は少ない。
そんな余裕がありませんから。

なので、やり手経営者の主さんでは付き合ってもたぶん嫌になると思います。
気さくで優しい人は多いですが、欲も無いかわりに、向上心も少ないです。
その彼は友人止まりにしておいて、主さんと価値観や趣味の合う、
身の丈に合った方とのお付き合いをしたほうがよいかと思います。