初めて好きな人ができました。長いです。

ご両親の事はご不幸とお察しします。

全体を通して、二股どころか七股ぐらい当たり前だったので、20歳になる頃には、付き合った人数は100人を越え、経験人数は500人ぐらいいた？等の事などからも主さんの性格的なものに問題があった様に思います。

改心して今を生きているとしても、繁華街に出れば知り合いも多く、もし彼と居るときに知り合いに会えばすぐにバレてしまうとの事、遅かれ早かればれてしまうのでな無いでしょうか？
男の面子としてその様な女性はごめんだ！と言う人もいれば、全てを飲み込んで俺が～！と言ってくれる人もいるかと思いますが、特に前者の方で結婚後にバレた場合、騙されたと思うかも？（借金苦等で強いられ仕方なくと言う事では無く、主さんの性格的なものに原因している？それも考えさせられるでしょうね）

「なぜこんな生き方しか出来なかったのか」の代償は大きく、仕方ない事です。
結局は改心した主さんを好きになって、全てを飲み込んでくれる方しか無理なのでは？
（だからといって、全てを話すと言う意味では無いのですよ。）