大人が耳つきの帽子を被ると痛いと思われる理由を教えてもらえますか。 ファッションの好みは人それぞれですが、年齢に応じてどんどんできなくなってくるファッショ

ご自身でも述べられている通り、キッズやベビーだから可愛いのです。
小熊は愛くるしく可愛いですが、大人の熊は、可愛い、ではないですよね。
一種のコスプレのようにも感じられます。
本人にこだわりがあり、痛々しいと思われても着用したいなら、ご自由に。
年齢を重ねると、人は落ち着きや大人の装いを要求されます。
耳のついた帽子のおじさん、おばさん、可愛いですか？
アラサーが子供と同じファッションをしているのですから、痛々しいと思われるのは仕方がありません。
あとは本人の精神力で、人の視線に耐えるかどうかです。
周りの意識は変わりません。
既婚のおばさんが、真っ赤な振袖を着たいと言ったら止められるのと同じです。
止められる法律はありませんが、世間は冷ややかです。
最近は原宿系のタレントが流行っていますが、若いと可愛くても、あのまま年を取れば志茂田景樹です。
29歳なら、当時奇抜と言われた篠原ともえを覚えていますか？
原宿系の元祖のような彼女ですが、当時はあんな服装だったのに、シックで落ち着いた女性になっています。
自分の外見も変わります、外見に合わせた装いをした方が素敵に見えますよ。