私は50代の男性です。今、事務職の自営をしています。23位から、今まで自営をしていて、友達もいません。ゆうずは効きますが、この何十年一人で行動しています。又、話

理想的には30年前、せめて20年前だったら
「お金をかけずに」ということは出来たかも知れません。

しかし、主さんの今のご年齢では、
お金をかけてナンボです。
今のご年齢ではというのも控えめな申し上げ方であり、10年前のご年齢からそうです。

お金をかけてナンボというのは、
「お金をかけて結婚相談所などに登録しなきゃ相手を見つけにくい」
という意味も含みますが、それだけではありません。
女の人と付き合ううえで、経済的能力を抜きにしては
限りなく恋愛出来ない年齢だ、ということです。

「限りなく出来ない」というのは慎重な言い方で、
実際はほぼ「無理」だと思います。
例外は30年以上前からモテてモテて恋愛を繰り返し、
女性経験が非常にあるような、色事師みたいな方ですね。

ずっと恋愛してこなかった人が、50歳を過ぎてお金をかけずに恋愛したいって言っても無理です。
「無理」というのは控えめな言い方で、
実際はほぼ「神をも恐れぬ所業」だと思います。

お金は、かけましょう。
恥ずかしいことではありません。