同じような感覚、価値観を持っている人になら、そんなに気を使わずにリラックスして話せるのですが、すごく頭の回転がよく、できる人、リーダー格の人には萎縮してしまい、

主さん、自分で思っているより全然、要領よくて物覚えも良いタイプの人なんじゃないの？
たとえ躓いても自己完結もできちゃうから手が掛からないとか。
だから、上の人が面倒みる機会がなくて
自然と別タイプの人みたいになっていくんじゃないのかな～。
主文に書いてあるように
手を焼いたくらいの子のほうが上司としても親しみを持ちやすいと思うし。

僕の想像している主さんなら、いまさら仲良くしようとするのは自分も相手も疲れちゃうんじゃないかな。機会があるとしたら飲み会などの集まりの時くらいかも。