結婚を猛反対されて困ってます。現在、33才の女性と交際中なのですが過去に二回離婚をしており子供は元のダンナが育てているため比較的自由な関係でここ２年交際していま

そのケースで子供は夫側って、
よっぽど母親に家事放棄などの問題があって
親権が与えられなかったという可能性を感じてしまうんですが。

「離婚歴があるからダメ」なのではなく
「２回も離婚していてしかも親権が夫側」って性格的な地雷臭を感じます。
他人の私がチラっと掲示板の投稿を見てすらそう感じるので、
あなたの親はもっと強烈に地雷臭を感じているに決まっているわけです。

あなたはそこをどう考えておられますか。
そこであなたが「彼女はそんな人じゃない」とか本気で思っていて
しかもそう口に出したのなら、
ひょっとしたらそれは立派なことなのかも知れませんけど、
親御さん含め周りの人達は
「あ、女に騙されてる・・・バカだ・・・」と感じる可能性は高いですよ。

で、中学時代同級生であったかどうかは
この問題に全く関係が無いと思います。