保健室行くときどんな感じで行きますか？ベッドで休むときは制服のままですか？実は、頭痛とだるさがあって授業終わった後の１０分休憩の時に保健室に行こうと思い、ドアの

多くの保健室は、ベッドの横等に脱衣カゴや寝間着がありますので、上着やスカートなど寝にくいものやシワになるものは脱ぐ場合が多いかと思います。

寝間着がなく、スカートの下に体操服のハーフパンツを着用していないなら、スカートのままで寝るしかないと思います。

体調不良の時に保健室利用することは恥ずかしいことではないです。
逆に無理をしてどこかで倒れたら、そちらの方がより周りの方に迷惑を掛けてしまいます。

放課後の保健室は、学校によると思いますが部活で怪我の治療もありますから開いているかも知れませんね。
ただし、放課後はベッドに横になるくらいなら帰宅しなさいと言われるでしょうし、それが難しい程ならお迎えかタクシー、場合によっては先生が送って下さるかも。（←私は高校生の時にあります。）