来週合コンあります。 しばらく合コンしてないし相手のうち１人は年上って聞いてますが話すことがなかなか思いつきません。

合コン慣れしていない男性にありがちなこととして
「自分のことばかり話す」
「しかもそれが微妙な自慢話」
っていう現象があります。
多分それが女性へのアピール手段だと思い込んでるんでしょう。
でも自分のことを話すのなんて1割でいいです。
あとの9割は女性の話を聞きましょう。
「話を聞く」と言ってもただ黙ってうなずいてろという意味ではありません。
女性に質問をしたり返ってきた答えを広げたりして、話を引き出せという意味です。
古舘伊知郎のインタビューなんかすごく参考になるんじゃないですかね。

従って、事前に「何を話すか」考えようとしている時点で
問いの立て方が間違っているおそれがあると思います。