私には娘が１人います。妻は昨年病気で亡くしてしまい、今は２人暮らしです。 娘は小学生です。その娘の事で悩みがあります。娘は今まで一度も髪を切っていません。

そんなに長いのですか？
娘さんの心の拠り所の一つなのでしょうね。
たしかに宿泊の時は大変そう。いつ頃なんでしょう。
体育祭などは工夫してまとめれば問題ないと思いますが。

娘さんが納得できる形で切った方がいいですよ。
例えば、その切った髪をお母さんとの写真を貼った箱に保管するとか？
整えるくらいにまずは毛先だけ切ってみるとか。
髪の毛切ったってお母さんとの思い出はなくならないということを理解させてあげられるといいですね。