好きな彼に、予定をきくと、多分この日大丈夫と言われます 今まで、半年以上、ドタキャンも予定変更されたことはないですし、多分がついても、必ず会えてます

私もその彼と多分性格が似ているよ。

気持ちとしては「不正確なことを言いたくない」というのはありますねえ多分。
世の中に絶対も100％も無いし
予定がほぼ大丈夫だとしても
家が火事になったり急な仕事が入ったり隕石が降ってきたり
突発的な理由で中止になることも考えられるので。

それに加えて
「自分の発する言葉によって縛られたくない」
というのも多分ありますよ。
「大丈夫だよ」って言っていざ予定変更せざるを得なくなったら何か責められそうだし。

「絶対大丈夫です」って言っておいてダメってパターンより、
「多分大丈夫だと思うよ」って言っておいてOKってパターンの方が
多分望ましい気はしますよねえ。

ただ、以上のようなことを説明したところで、
多分理解を得られないでしょ？
「うるせぇ。黙れ。その『多分』をやめろ」ってなもんでしょ？多分。
なので
「昔から使ってて癖になってる」
くらいの答えを返しとくくらいしかないですよね。現実的には。
どうせ分かってくれないのに説明するのも面倒くさいだろうし・・・