39歳女性です。婚活サイトで知り合った男性で４回目の食事のときに付き合おうと言ってくれた方がいるのですが、わたしは自分に見た目も条件的にも自信がなく何事も悪い方

自分も、その彼のﾚｼﾞでの支払い方にはﾋﾞｯｸﾘです。普通は、ﾚｼﾞ前で「ここは俺が払うよ」「いえ私も払います」のやり取りぐらいあります。仮に割り勘だとしても、まず一旦は全部払っておくのが普通です。
次に食事の約束をする時は、ちょっと試してみましょう。嘘でもいいから「私、今月は恥ずかしながらお金があまりないんで、行くとしたらﾌｧｽﾄﾌｰﾄﾞとかにしませんか？」と言ってみるのです。その時、「じゃ、食事はやめましょう」と言ってきたり、いざ行ったもののきっちり割り勘にされたとしたら、もうその彼は縁を切るべきです。

余談ですが、個人的には、あなたの「こんな私でもいいのかな…」みたいな謙虚さは素晴らしい事だとは思いますよ。