ヤケなのか分かりません。 ２月末に９年間の片思いに区切りをつけました（相手は好きになった時点で既婚者だったので） そんな中、金曜日の退勤後に寄り道をして

まず、上司として
部下が居れば声をかけるのは普通の事です。

それで、自分の懐に余裕があろうが
なかろうが、懇親もかねて
部下と一時遊びに興じる事も
管理職の仕事でもあります。
(今日日、誘ってもアルハラ等もあり
断られる事が多いのですが。)

その上で部下より給与を多くもらい
相手が女性なら男の「面子」として
遊び代くらいは出したいものです。

強いて言うなら、
「典型的な昭和の上司」な感じでしょうか？

失敗を指摘するなら、本来は二人きりでなく
せめて、もう一人社員を誘う方が
回りの目も、あなたの勘違いも
防げるのですが。

もっとも、自分はその上司さんを
知らないので、自分に当てはめての
回答にはなってしまうのですが。

それと、相談の後半ですが

ちょっと何言ってるのかわからない
byサンド富澤

単純に勘違いのチョロインだと
ちょろ主なんだと思いますが。
※だから上司さんに、誰か他にも誘えと小一時間(ry

自分の勝手な解釈での回答なので
間違いかも知れませんが。