関西と関東の違いなのでしょうか。京都へ関西出身の彼と旅行に行きました。お昼ご飯を食べに行った時に、最初テラスで食べていたのですが小雨が降ってきたので店内に移動し

関東ですが、飲食店で働いていました。

もし、テラスで食べていたお客様が店内に移動し、その質問をされたら「降っていません。移動されますか？」と聞きます。
それで「結構です」とお客様がおっしゃったら、そのままです。
しかし中には、移動しないんかーいと心で突っ込むスタッフもいます。

聞くからには何かしら伝えたい事があるのではないかと考えます。
帰りが心配で聞く人も居ますが、帰る時間に降っているか分からないから、あまり食事中に聞いてくる人はいません。

彼氏さんは、その質問をする意味が無いと考えてらっしゃるのではないですか？
主さんは降っていても降っていなくても移動する気はなく、移動しない他人の心理を知りたくて聞いていますよね。
スタッフからしたらそこまで察することは出来ません。
何か心配があるのだろうかと考えると思います。