クリスマスに彼女からプロポーズしてくるように半ば脅されています。僕30歳、彼女29歳です。付き合って1年ですが、最初から結婚したいという圧は感じてい

別れたら？

金銭感覚が合わないのは大きいですよ。
親に借金があるなら、親がその借金を残して亡くなったら、主さん達に返済義務が行きます。(負の遺産)
相続放棄をすれば、返済義務は無くなりますが、その他一切の相続も出来なくなります。

結婚後、やりたいことあるから仕事を辞めるって、計画性があるのでしょうか？
主さんの、貯金目当てでやろうとしてないですか？
やりたいことの内容を詳しく聞いた方がいいかも。
店を出すのかそれ以外なのかわかりませんが、初期費用は当然かかりますし。