20代です。彼氏がたまにイけないで終わるとすごく自信なくします。私がゆるくなったのか、行為中私の何かを見て醒めたのか、聞いても当然正直には言ってくれません。

彼は、オナニーで射精できても、セックスではイケない、もしくはイキづらい癖があるのではないでしょうか。強めにしごいてしまうと、その刺激に慣れてしまい、膣の締め付け具合では射精に至らない場合があります。対策としては、彼にオナニーを禁止してもらい、溜まったら毎回彼女とのセックスで射精するようにすると、いつの間にか治ると思います。ただし、この内容を彼に伝えるのがとても勇気がいると思いますので、言うのが最も大変ですかね。
もう一つ、イケないのではなくて、イカないようにしている可能性もあります。別な彼女が居て、その人とその夜に会う予定があり、朝に射精してしまうと夜の勃起に影響が出てしまうかもしれないので、イカないように調整しているのかもしれません。これは完全な憶測です。