自分が男の立場になって考えを言ってもらえたら幸いです。 自分と目が合うと毎回ではないのですが、よく笑顔になってくれる人を 男の方はどう感じますか？

1だけど。
でも、不快な顔されるよりは笑顔向けられた方がいいとは思うよ。
ただ、主と相手がある程度の距離感まで近づいていないのに、ただの知り合い程度で、目が合うと毎回笑顔向けてくるのは相手は怖いんでないかな？
結論、相手との距離感。
何回も目が合うなら、相手からも興味持たれているのか、不審がられて奇異の目で見られているのかどっちかだと思うし。