結婚を前提にお付き合いしてほしい、と言われた相手とのデートの時の格好は、カジュアルすぎるとまずいですか？きれい目なスカートがいいのでしょうか？普段ジーンズが多い

これからの季節ならワンピース×カーディガン×パンプスがおすすめですよ。
デパートで
ワンピース2〜3、ブラウスか涼しげニット×スカート2くらい買えば、いまから夏の終わりくらいまでいけます。
アウトドア系のデートはいままで通りのスタイルで良いわけですから、ちょっとの買い足しでいけると思います。
スカートは最近は長めの傾向みたいです。