好きな人に、直接テスト勝負しよって言おうか迷ってます...💦相手が奥手男子ということもあって初めて話した日から1ヶ月半ぐらいたった今でもなかなか進展がなく、この

一人で行ったほうが良いと思います。
相手が陽キャなら友達複数で騒がれるノリとか慣れていると思いますが、奥手な方ならあまりそういうのは好ましくないかなと。

期末テストの勝負も、話のきっかけになって良いのではないでしょうか？
テストまでの間も「勉強どんな感じ？はかどってる？」など会話のネタにできそうだなと思いました。

あまり仲良くないならあまりハイテンションでぐいぐい行くと不自然そうなので「なかなか一人だと勉強できないから、勝負相手いたら頑張れるかなと思って」「いきなりでごめんだけど、協力してくれないかなー？」というような感じでいくのはいかがでしょうか？

頑張ってくださいね！