元カノが初彼女でした。 美人で家柄もよかったのと、全くモテない人生だった（向こうからアプローチされてたという奇跡＆30歳で付き合った）ので結婚前提でということ

なんだか、自信をなくし割り切ろうとしてるけど本音は別にあり…更にプライドが邪魔してしまっているように感じます。
例えば、「自由人だから結婚したいと思わない」と「結婚はもうできない」とか。
「イケメンではない」と言うけど、見た目に関して褒められた経験を「数十回程度」とわざわざ付け加えるところとか。

本当は結婚したい、彼女が欲しいという気持ちがおありなんですよね。
見た目が悪くなくて都内で働いていて、しかもまだ30代なのですよね？
年収が低くても、もうできないなんて事ないと思います。
ただ出会いの場が少ないだけではないでしょうか。

自由人だからと仰る背景には、前の彼女に何か指摘された経緯があるのでしょうか？