他に愛してた女性がいたけど、家の事情で結婚した奥さんや生まれてくる子供の事って愛せるのでしょうか。

主は未婚なのかな？恋愛感情が結婚につながる場合もあるけど、「好き」だけでは結婚できないし、続かない。
既婚者ならわかると思うけど、結婚は「覚悟」がなければできない。
逆に覚悟があれば、恋愛感情がなくても結婚はできる。
何にせよ、上手くいくのかな？って主が心配するのは、友人として失礼な行為だと思うよ。
その友人を大切に思うなら、黙って友人の決断を尊重して祝福するべき。