気になる上司が職場にいます。今の部署には異動して数ヶ月くらいになりますがその男性とは会社のメンバーやプライベートの友人らとのそういった機会にも誘えば来てくれる関

長く、そのような上司と部下の関係で退勤後も飲みに行く関係を続けていくことは、距離を縮めるには、よくないことだけは確かですね。
その関係が長く続くと本気で貴女が告白しても「時すでに遅し」で冗談としてしか上司も受け取らなくなりますよ。

私は、貴女とは逆の立場で、、
女性部下にいきなり告られてビックリした側です。
それまでに何度もサシ飲みしたりはしましたが…仕事の相談が主な話でしたので、男として見てくれてたなんて、全く気付きませんでした。
だから、部下に告白された時も…
「ビックリさせるなよ。これ、なに？告白ゲームかなんかでもやってるの？誰か近くで同僚とか俺の反応見て楽しんでるんじゃないの？（笑）」とあたりを見回してしまいました。

数日後に、本気で告白してくれた件を風の便りというか、同期女性から聞かされて、なんだか部下に悪いことをしてしまった気持ちと、フランクに話しかけ辛くなってしまい…その後は、その部下とは気まずくなりサシ飲みもしなくなりましたね。

本気で好きなら、顔見合わせて告白するのが恥ずかしいのなら、早めにLINE等で気持ちをストレートに送ってみた方がいいですよ。