家族を支えるため、20代後半〜30代前半まで昼職には内緒で風俗で働いてました。ずっと恋愛はせず長年仕事に打ち込んできました。20代の頃は、私は生涯独身で生きてい

風俗の経験があるわけではありませんが
医者の旦那と格差婚をしたものです。

旦那の父は歯科医で親族もろもろ歯医者か医者ばかりというエリート一家で、私は奨学金300万という借金持ちで、市営住宅育ち、専門卒の娘でした。
当然結婚には反対されました。
４年かけて説得して30歳で結婚して、今は義両親とも仲良くしてとても幸せです。

結局のところお相手と主さんの2人の気持ち次第なのかなと思います。
主さんのことを愛している、またお金に余裕ある、どうにかできる方であれば、そんなにお金のことは気にしないと思います。

もし親族の方から反対があれば理解を得るまで話し合いをするしかないですし。
その根気が互いに続かないと無理です。

風俗の経験についてですが、墓場まで持っていって全然いいと思います！！
家庭のために身を張ってされたことなんですから。とはいっても一般的に受け入れられない方が多い事情ですから言う必要はないと思います。

ただ、良い家系の義両親だと素行調査などしてそこから知られるリスクはあるかもしれませんが…。
私は言う必要はないと思います。