収入格差と言いますか、年収が彼（上司）680万、私（バイト）120万あるかないか。 このような場合、デートで「たまには私が出す」はむしろやるべきではないでしょ

収入格差の問題ではなくて、彼がデート代を出すことにどう思っている人なのかであなたがするべき行動が変わると思う。奢ることに何にも抵抗ない人なら、いつもありがとうとたまに小さなプレゼントしたらいい。いつも奢ってばかりだと少し不満持つ人なら、今日は私が出すね！とたまにデート代を出せばいい。そもそも奢りたくない人なのに格好つけて出してる人なら、毎回割り勘を提案したり二人の財布というものを作ったらいいと思う。