付き合うことや性行為あらゆる順序 付き合ってから、好きな人と行為をする または触れ合う等交際の基本だと思いますが 男女なのでそうとも限らないとは思いま

主さんの判断は素敵だと思います。
私は付き合ってからが良いです。
ホテル街を通ったらテンパって何か明るく振る舞わなきゃと思うので、もしかしたらお相手の女性も頑張って明るい空気にしたのかもしれません…。
でも4回デートして、ホテル街で明るい会話ができるのは、女性もあなたに好意があるのではと思います。
（嫌な男性だったら、ホテル街の話しに触れたくもありません…）