28歳の男です。 職場の1歳年上の先輩（女性）が好きです。 出会って1年半くらいになります。ほぼ週1くらいで飲みに行ったりします。たまに2人で会うこともあり

社内恋愛で彼氏と付き合いました（当時私26歳、彼32歳）

はじめはグループで飲みに行っていましたが、そのうち二次会で二人でbarに行ったり、彼が出張先のお土産をくれたり、仕事を手伝ってくれてどんどん仲良くなりましたよ。
彼は私への好意を全面に出していなかったので、二人で食事に行きやすかったです。

個人的な意見ですが、できたらLINEでやり取りするより直接ご飯に行ったり、少しでもいいので会社で話すほうが進展しそうな気がします。